Прошло несколько лет после исчезновения Стефана. Деймон продолжает жить в Мистик-Фолс, защищая и заботясь о Елене. Она же, в свою очередь,
все не может смириться с тем, что Стефана с ней больше нет. Иногда ее получается развеселить, а иногда она ударяется в тоску. С Деймоном у Елены только дружеские отношения. Хотя она знает, что он любит ее, но девушка не может предать Стефана. Бонни и Джереми вместе, они переодически остаются друг у друга. У Тайлера и Кэролайн крепкая дружба, которая вот-вот перерастет в что-то большее из-за сексуального напряжения. Все на общем собрании решают поехать в отпуск на море, чтобы развеяться и хоть как то ихбавить Елену от плохих мыслей.

        Вот уже несколько лет Клаус со Стефаном создают армию гибридов. Через пару месяцев после пресоединения Стефана к древнему вампиру,Клаус нашел Кэтрин и заставил быть с ним в команде. И стало у Клауса две правых руки, которые всем заправляли. Сами же Кэтрин и Стефан общались друг с другом, подкалывали, дружили,но ничего большего не было. Немного подустав от всего, Клаус решает отдохнуть вместе со своими подручниками. Он оставил армию гибридов на других из своей свиты и троица рванула на моря....

  По роковой случайности получилось так, что все наши герои оказались на одном и том же из Канарских островов...

Наконец то Елена, Деймон, Тайлер, Кэролайн, Бонни и Джереми прибывают на остров. Все начинают загорать, купаться, тусоваться по ночам...
Бонни и Джереми живут вместе, у них все хорошо до того момента, как Джереми познакомился с таинственной незнакомкой по имени Эмбер Уайт, которая оказалась оборотнем. Ему с ней интересно, они много общаются... Но у девушки планы на Джереми совсем не дружеского характера, что приводит к его ссорам с Бонни.
Кэролайн и Тайлер заселяются в большой номер, где у каждого своя комната. Они наконец-то начинают понимать, что не совсем друзья друг для друга...
Деймон и Елена живут по подобию Кэр и Тайя. Елене становится лучше, она становится все более веселой и развязной... Деймон все время с ней, поддерживает, веселит, развлекает... Они все больше сближаются.
Клаус же с Кэтрин и Стефаном, в свою очередь, тоже спокойно заселились в шикарном особняке на берегу моря. Они становятся грозой всех баров и пляжей - вообщем, отрываются по полной.

И все идет так, пока Стефан случайно не встречает Елену, которая уже больше, чем не равнодушна к Деймону... Ее грызет чувство вины, но отказаться отДеймона она тоже не в силах. Елена пытается наладить контакт со Стефаном, но это у нее  получается не очень. Стефан видит, что девушка стала своем не его и пытается заглушить боль, перешагнув дружескую черту с Кэтрин. Клаус тоже хочет вернуть Кэтрин себе, и перед ней встает тяжелый выбор: быть с Клаусом и ничего не бояться или быть со Стефаном и в смертельной опасности... Впервые в жизни она правда хочет кого-то выбрать, а не крутить обоими.

Стефан и Кэтрин общаются настолько близко, что Клаусу начинает это надоедать. Он хочет, чтобы Кэтрин была только его... Поэтому он оживляет Ребекку и
заставляет Стефана все вспомнить о Бекс. Стефан мечется между двумя огнями и не знает, что ему делать... Но сердце само сделает правильный выбор...

Относительное спокойное время заканчивается, когда на горизонте появляется Майкл - неродной отец Клауса. Он хочет избавиться от своего пасынка, поэтому опсаности подвергаются и Кэтрин, и Стефан. Действовать Майкл собирается через двойника - он хочет похитить ее и заманить Клауса. Последний же даже не подозревает,что Елена жива. Но если правда откроется,Клаус, конечно же, захочет ее для своей армии гибридов. Ведь если гибрид выпьет кровь двойника,он будет обладать наибольшей силой и некоторыми необычными способностями. Недавно оживленная Ребекка старается верить брату, но Майкл открывает ей страшную правду о смерти матери. Она мечется между двух огней и не знает, что делать. Майкл же возвращается со своей новой пассией Сашей - двухсотлетней вампиршей из России, и несколькими приближенными. Деймон, Кэролайон, Тайлер, Бонни, Джереми и Елена ищут способ избавиться от Майкла и Клауса разом и спасти Стефана. Приехав, Майкл впервую очередь заявляется к ним и предупреждает, что если они не отдадут Елену добровольно, то все погибнут.

Но это ещё не всё! Скоро появляются много новых персонажей, такие как помощники Майкла и дочь Кэтрин!